Molbank, Vol. 2024, Article M1883 : Acétates de thiazolylcétol comme donneurs de glycosyle : synthèse stéréosélective d’un C-cétoside
Molbank doi: 10.3390/M1883
Auteurs : Clark Ferrari Alessandro Dondoni Alberto Marra
Nous avons déjà démontré que les acétates de thiazolylcétol, synthétisés par addition de 2-lithiothiazole à des sucres lactones suivie d’une acétylation, sont des donneurs de glycosyle efficaces en présence de O-, N- et P-nucléophiles. Nous décrivons ici leur première utilisation dans la C-glycosidation en utilisant le cyanure de triméthylsilyle comme accepteur afin de préparer, après démasquage et réduction du thiazole en formyle, les C-cétosides correspondants.
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